[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidat…
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작성일 22-10-26 16:26본문
stopper역시 물을 차단하는 도구로 사용된다된다.순서
[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation reaction 을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-He
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[자연과학] [유기화학실험] 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation reaction 을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-He
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1.Introduction
이번 實驗(실험)은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 實驗(실험)이다. BH3가 active reagent여서 물과 반응하여 B(OH)3와 dihydrogen gas를 생상해내기 때문일것이다 먼저 實驗(실험)을 하기 전, 實驗(실험)에 사용되는 도구들을 oven에 건조시켜 물기를 제거해야 한다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 반응을 하기 때문에 이 반응의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다된다. 그 다음 實驗(실험)도구 셋팅시, drying tube(cacl2사용)를 이용해 공기에 있는 습기를 흡수시키도록 한다. 이 實驗(실험)은 물에 민감한 반응을 일으키므로 물을 차단하는 방법을 사용해야 한다. 더불어 borane을 과량으로 사용…(省略)
실험과제/화학
다. (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 實驗(실험)에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 반응성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 반응이 일어나지 않는다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다된다.
본 實驗(실험)은 hydroboration-oxidation을통해 1-Hexanol을 합성한다. solvent역시 dry한 것을 사용한다.